Liczące około 6,5 tys. mieszkańców San Sebastian de la Gomera chyba niewiele się zmieniło od czasu, kiedy Krzysztof Kolumb zatrzymał się tu na kilka dni, by uzupełnić zapasy. Administracyjna, historyczna i ekonomiczna stolica wyspy nie jest pozbawiona uroku niewielkiego, wręcz prowincjonalnego miasteczka, w którym życie płynie jakby wolniej. Wąskie uliczki, niewysokie kolorowe domki, wspinające się w górę stoków doliny, kilka ciekawych zabytków oraz dwie plaże – to właśnie oferuje San Sebastian mieszkańcom i zwiedzającym.
Według niektórych podań obecna stolica La Gomery została założona 21 stycznia 1440 r. przez Juana Bethencourta, nie potwierdza tego jednak żaden dokument. Na pewno wiadomo, że w tym czasie teren obecnego San Sebastian zajął Hernan Peraza – pierwszy gubernator wyspy. Leżące nad naturalnym portem San Sebastian ze względu na palmy początkowo było nazywane Yilla de las Palmas. Dopiero po nieudanym powstaniu Guanczów w 1488 r. zmieniono nazwę.
Wydaje się, że najważniejszym wydarzeniem w historii San Sebastian było przybycie Krzysztofa Kolumba, który zatrzymał się tu na jakiś czas przed wyruszeniem w stronę Nowego Świata. Zresztą to właśnie dzięki odkryciu Ameryki i rozwojowi handlu między starym i nowym kontynentem miasto rozkwitło. Niestety, transatlantyckie podróże sprowadziły na San Sebastian serię nieszczęść pod postacią ataków korsarzy, którzy kilka razy zupełnie zniszczyli pozbawione fortyfikacji miasto.
Zwiedzanie San Sebastian warto zacząć od wspinaczki na Mirador de la Hila, skąd rozpościera się piękny widok na port i morze kolorowych domków. Punkt widokowy jest usytuowany mniej więcej w połowie drogi do luksusowego Parador Conde de la Gomera, na wzgórzu ponad miastem. Warto tu zajrzeć, nawet jeśli ktoś nie planuje noclegu. Otoczony zielenią budynek jest utrzymany w stylu dawnych wiejskich dworków, a wejście przypomina główny portal kościoła Santa Maria de la Asunción w mieście.